این مستند پرتره از ریک جیمز، نماد افسانه‌ای موسیقی فانک و آراندبی، فراز و نشیب‌های دوران حرفه‌ای پرماجرای او را به تصویر می‌کشد تا روحی پیچیده و سرکش را نمایان کند که مشتاق بود استعداد خود را با جهان به اشتراک بگذارد.

تاریخچه مد هیپ‌هاپ و خیابانی و صعود آن از مزارع پنبه جنوب به باندهای دهه ۱۹۷۰ در برانکس جنوبی، سپس به شرکت‌های بزرگ آمریکایی و هر آنچه در این میان است. مستند «خوش‌پوش» با تکیه بر آرشیو غنی و مصاحبه‌های عمیق با افرادی که نقشی حیاتی در تکامل این سبک زندگی داشتند و همچنین غریبه‌هایی که آن‌ها را مطالعه و تحسین می‌کردند، به سراغ هسته اصلی جایی می‌رود که استایل در بخش سیاه‌پوست و رنگین‌پوست‌نشین شهر متولد شد.